Предание относит возникновение обители "У воробьевых круч" к 13в., первые документальные свидетельства относятся к сер. 16в. Место основания - "Пленницы", по мнению исследователей, этимологически связано со словом "поленница", так как излучина Москвы-реки напротив Лужников была удобным местом для связки сплавляемых вниз по реке бревен в плоты-поленницы.

До конца 16в. обитель называлась Преображенской пустынью.

Андреевским монастырь называется после возведения храма Андрея Стратилата в 1675г.

В 17в. монастырь имел в собственности земли, мельницы, рыбные ловли, и прочую недвижимость. Среди приписанных к нему обителей числился и московский Донской монастырь.

В 18в. монастырь упразднялся дважды: первый раз в 1725г., с учреждением в нем "заведения для содержания за казенный счет подкидышей и беспризорных детей", и во второй раз, после возобновления в 1730г., окончательно в 1765г., так как "оный оказался к собственному содержанию безнадежен".

После упразднения монастыря его храмы были обращены в приходские, а в 1775г. в бывшем монастыре был учрежден "для ленивец женска пола рабочий дом".

В 1803г. Московское купеческое общество возвело на месте ветхих монастырских стен корпуса богадельни.
В конце 19в. число лиц обоего пола призреваемых в богадельне доходило до тысячи.

В 1918г. богадельня в монастыре закрыта, а в ее помещениях устроено жилье рабочих фабрики "Гознак", переехавшей вместе с правительством из Петербурга в Москву.

С конца 1960-х гг. в комплексе бывшего Андреевского монастыря размещался Всесоюзный научно-исследовательский институт метрологической службы.