Монастырь был основан в 1380г. по повелению великого князя Дмитрия Донского в благодарность Богу за победу над монголами на Куликовом поле и на месте чудесного явления ему иконы святого Николая Чудотворца.

Во второй половине 19в. в нем был создан грандиозный архитектурный ансамбль (художник и архитектор Ф.Г.Солнцев), центром которого стал собор Спаса Преображения и семиярусная колокольня (в 19в. надстроено 4 яруса). Значительно расширенная территория была обнесена стилизованной под различные архитектурные стили оградой с восемью воротами и шестнадцатью башнями, рядом с монастырем был устроен скит. К этому времени в монастыре было 10 храмов и 5 часовен.

В 1920-х гг. монастырь был закрыт, а в его зданиях размещалась детская колония, фабрика-кухня, школа, гостиница и др.

В 1940г. были уничтожены древнейший храм обители собор святого Николая (16в.) и ряд других построек.